毕业后，吴连生被分配到哈尔滨话剧院当演员。

此后，他参演了《夜幕下的哈尔滨》《雪落无声》《挂灯箱的派出所》《王殿海》等多部有影响的话剧。

28岁时，吴连生不知为什么开始掉头发，他去医院打针吃药也不管用。几个月后，他原本一头乌黑浓密的头发全掉光了。

当时吴连生工资不高，演一场话剧只有几块钱补助，团里很多话剧演员都出去接拍影视剧，这既提高了知名度又增加了收入。